Nil (./52) :
C'est pourtant ce que fait MS.
Justement, c'est un excellent indice qu'il s'agit d'une très mauvaise idée.

Ca fait de Java 4 à Java 7
Java 4???

Cela s'utilise-t'il toujours?!

Zerosquare (./53) :
Je ne connais pas beaucoup de boîtes qui font du support logiciel sur 10 ans
http://www.redhat.com/about/news/press-archive/2012/1/red-hat-enterprise-linux-stability-drives-demand-for-more-flexibility-in-long-term-operating-system-deployments 
Mais de là à installer toutes les versions en même temps…

Et puis ça reste un pis-aller pas terrible. Si tu fais une API rétrocompatible, les anciens softs profitent aussi de certaines évolutions sans que ça demande de boulot supplémentaire.
Et c'est exactement ce que fait le Java. Il y a juste quelques applications hors la spécification qui cassent.